楚云飞在《亮剑》中的学历背景可综合以下信息：
黄埔军校第五期毕业生
楚云飞毕业于黄埔军校第五期，属于蒋介石嫡系军官，曾获“黄马褂”（黄埔军校）和“绿袍子”（陆军大学将官班）双重学历。
陆军大学将官班学员
他在抗日战争期间曾进入国民党陆军大学将军班深造，进一步提升了军事素养和指挥能力。
晋绥军358团团长
抗日战争期间，楚云飞担任晋绥军358团团长，上校军衔。
中央军第89师师长、第5军中将军长
抗日战争结束后，他加入中央军，历任第89师师长、第5军中将军长等职。
金门守备军副司令
1956年，楚云飞任金门守备军副司令，后晋升为上将。
总结 ：楚云飞是黄埔军校第五期毕业生，且曾进入陆军大学将官班深造，职业生涯涵盖国军多个重要岗位，最终晋升为上将。
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