根据现有资料，蒋介石在其政治生涯中担任过 37个不同学校的校长职务 ，涵盖军事院校、综合性大学及专业学校等类型。以下是主要职务列举（综合自不同来源的统计差异）：
黄埔军校校长
陆军大学校长
骑兵学校校长
炮兵学校校长
工兵学校校长
军医学校校长
兽医学校校长
测量学校校长
通讯学校校长
宪兵学校校长
国立中央大学校长
其他院校 ：包括空军军官学校、海军军官学校、国防大学等。
说明 ：
不同来源对具体数量存在差异，部分资料提到23个，部分提到37个，可能与统计范围和职务界定有关。- 蒋介石对教育领域的广泛涉足，既体现对教育事业的重视，也与其政治控制需求密切相关。建议进一步查阅权威史料或官方档案，以确认具体数字和职务细节。
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